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THÈSE - Valorisation de terpènes naturels issus de plantes marocaines par transformations catalytiques

terpènes naturels
El Haib, Abderrahim
Sous la direction du :  Gouygou, Maryse . Benharref, AhmedEcole doctorale: Sciences de la matière (SdM)
laboratoire/Unité de recherche : Laboratoire de Chimie de Coordination (LCC), UPR 8241
Mots-clés libres : Sesquiterpènes naturels du cèdre de l'Atlas - Transformation catalytique - Réarrangement - Acide de Lewis - Acide de Bronsted - Alcoxycarbonylation - Palladium

SOMMAIRE


INTRODUCTION GENERALE

CHAPITRE I : EXTRACTION ET PURIFICATION DES PRINCIPAUX CONSTITUANTS DE L’HUILE ESSENTIELLE DU CEDRE DE L’ATLAS

I INTRODUCTION  

II LES HUILES ESSENTIELLES  

II-1. Définition
II-2. Intérêt thérapeutique, écologique et économique des huiles Essentielles
II-3.Composition Chimique des Huiles Essentielles
II-3.1. Les monoterpènes
II-3.2 Les sesquiterpènes
II-3.3. Les composés aromatiques
II-4. Biosynthèse des terpènes
II-5. Procédés d’extraction des huiles essentielles
II-5.1 Hydrodistillation
II-5.2 Entraînement à la vapeur d’eau
II-5.3 Hydrodiffusion
II-5.4 Extraction par du CO2 supercritique
II-5.5 Extraction assistée par micro-onde
II-5.6 L’expression à froid
II-5.7 L’extraction par solvants volatils  

III LE CEDRE : PLANTE A HUILE ESSENTIELLE  

III-1. Description générale des cèdres
III-2. Le cèdre de l’Atlas
III-2.1 Utilisations de l’huile essentielle de cèdre d’Atlas
III-2-2. Les principaux constituants de l’huile essentielle de cèdre de l’Atlas  

IV EXTRACTION ET ISOLEMENT DES SESQUITERPENES A PARTIR DE L’HUILE ESSENTIELLE DE CEDRE DE L’ATLAS  

V CONCLUSION  

CHAPITRE II : PREPARATION DES DERIVE SESQUITERPENIQUES DES HIMACHALENES ET DES ATLANTONES

I Rappels bibliographiques
I-1. Les himachalènes
I-2. Réactivité des himachalènes
I-2-1. Réaction d’hydrochloration
I-2-2. Cyclopropanation
I-2-3. Déshydrohalogénation et isomérisation
I-2-4. Aromatisation
I-2-5. Oxydation
I-2-5.a Dihydroxylation
I-2-5.b Epoxydation
I-2. Les α-atlantone  

II SYNTHESE DES EPOXYHIMACHALENES  

III TRANSFORMATION DES Α-ATLANTONES (Z ET E)  

III.1 Transformation des α-atlantones (Z et E) en dérivés aromatiques
III-1-1. Synthèse du 6- méthyl-2-(4 méthylphényl)heptan-4-one  
III-1-2. Synthèse du 2- méthyl-6-(4-méthylphényl)hept-2-én-4-one
III-2. Transformation des deux isomères Z et E de l’α-atlantone en dérivés Oléfiniques
III-2-1. Synthèse du 1-méthyl-4-(6-méthyl-4-méthylidèneheptan-2-yl)benzène
III-2-2. Synthèse de 1-méthyl-4-(6-méthyl-4-méthylidènehept-5-en 2yl) benzène
III-3. Transformation des deux isomères Z et E de l’α-atlantones en alcools Allyliques
III-3-1. Synthèse du 4-isobutyle-6-para-tolylhept-1-én-4-ol
III-3-2. Synthèse du 6- méthyl-4-(2-p-tolylpropyl)hepta-1,5- dién-4-ol II-49a-b 51
IV CONCLUSION
 

CHAPITRE III : REARRANGEMENT DES EPOXY-HIMACHALENES CATALYSE PAR DES ACIDES DE LEWIS ET BRONSTED

I RAPPELS BIBLIOGRAPHIQUES
I-1. Introduction
I-2. Réactivité des époxydes
I-2-1. Attaque nucléophile
I-2-2. Réarrangement des époxydes
I-2-3. Conclusion
II RESULTATS ET DISCUSSION
II-2. Etude du 2 ,3 -époxy-cis-himachal-7,13-ène
II-2-1. En présence d’acides de Lewis
II-2-2. En présence d’acides de Brønsted
II-2-3. Caractérisations des produits
II-2-4. Mécanisme
II-2-5. Stéréochimie des composés 90
II-3. Etude du (1S,6S,7R)-6,7-époxy-3,7,11,11-tétraméthylbicyclo[5,4,0]-undéc-2- ène
II-3-1. En présence d’acides de Lewis
II-3-2. En présence d’acides de Brønsted
II-3-3. Caractérisations des produits
II-3-4. Mécanisme
II-3-5. Stéréochimie des composés
III CONCLUSION  

CHAPITRE IV : REACTION D’ALCOXYCARBONYLATION DES DERIVES DE L’ -ATLANTONE CATALYSEE PAR LE PALLADIUM

I RAPPELS BIBLIOGRAPHIQUES
I-1. Introduction
I-2. Réaction de carbonylations
I-2-1. L’alcoxycarbonylation
I-2-2. Etudes mécanistique de l’alcoxycarbonylation
I-2-3. Alcoxycarbonylation des terpènes
I-2-3-a. Alcoxycarbonylation au cobalt
I-2-3-b. Alcoxycarbonylation au palladium
I-3. La cyclocarbonylation
I-3-1. Réaction de cyclocarbonylation catalysée par des métaux de transition
I-3-2. Cyclocarbonylation de monoterpènes  

II METHOXYCARBONYLATION DES OLEFINES ISSUES DE L’ -ATLANTONE  

II-1. Etude du système catalytique Pd(OAc)2/(PPh3)
II-2. Etude du système [Pd(Cl)2(PPh3)2]/PPh3
II-3. Etude du système [Pd(Cl)2(dppf)]/L
II-4. Conclusion 126

III CYCLOCARBONYLATION DES ALCOOLS ALLYLIQUES ISSUS DE L’ATLANTONE  

III-1. Etude du système [PdCl2(PPh3)2]/ PPh3/SnCl2
III-2. Etude du système [PdCl2(L)2]/ L2/SnCl2
III-3. Effet du rapport phosphore/palladium
III-4. Caractérisations des lactones II’-75 et II’-76
III-4-1. Caractérisations de la tétrahydro-6-isobutyl-6-(2-p-tolylpropyl)pyran-2- one, II’-75
III-4-2. Caractérisations de la dihydro-5-isobutyl-3-méthyl-5-(2-p tolylpropyl)furan-2(3H)-one,
III-5. Mécanisme
IV-CONCLUSION
CHAPITRE V : PARTIE EXPERIMENTALE
CONCLUSION GENERALE
ANNEXES :
Données cristallographiques
Abréviations
Fiche récapitulative


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Ditulis oleh: younes younes - dimanche 4 novembre 2012

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